ChemInform Abstract: THE SN2 DISPLACEMENTS AT 2-NORBORNYL BROSYLATES
Abstract
Die im Vergleich zum Cyclohexylbrosylat sehr langsame Substitution der Brosylate (I) und (IV) mit Tributylhexadecylphosphoniumazid zu den Aziden (II) bzw. (V) sowie Nortricyclen (III) (Geschwindigkeitskonstanten (1.9 bzw. 2.17)-10"3 M/s) wird auf sterische Effekte, ihr abweichendes Verhalten in der Trifluoroacetolyse auf eine schnelle Dissoziation von (I) zurückgeführt.
ChemInform Abstract
Die im Vergleich zum Cyclohexylbrosylat sehr langsame Substitution der Brosylate (I) und (IV) mit Tributylhexadecylphosphoniumazid zu den Aziden (II) bzw. (V) sowie Nortricyclen (III) (Geschwindigkeitskonstanten (1.9 bzw. 2.17)-10"3 M/s) wird auf sterische Effekte, ihr abweichendes Verhalten in der Trifluoroacetolyse auf eine schnelle Dissoziation von (I) zurückgeführt. (Relative Geschwindigkeiten von 0.014 und 0.026 für die Substitution, 1730 und 1.5 für die So1volyse.
