ChemInform Abstract: NEW ANTIHYPERTENSIVE AGENTS. II. STUDIES ON NEW ANALOGS OF 4-PIPERIDYLBENZIMIDAZOLINONES

ChemInform Abstract

Auf der Suche nach blutdrucksenkenden Verbindungen werden verschiedene Piperidylbenzimidazolinone hergestellt. So werden durch Reduktion der bereits bekannten Verbindungen (I) die 4-Arylethylderivate (II) synthetisiert, von denen (IIb) durch Behandlung mit Bortribromid in das Brenzcatechinderivat (III) übergeht. Aus dem Piperidin (IV) erhält man mit dem Benzylchlorid (V) die Verbindung (VI), deren Benzylreste durch Hydrierung entfernt werden. Weiterhin läßt sich das Piperidin (IV) mit den Aryloxy-epoxypropanen (VIII) zu Aryloxypropanolderivaten (IX) umsetzen. Außerdem werden noch verschiedene Methyldopa- Derivate synthetisiert. Dazu wird das geschützte Phenylalanin (X) mit dem Piperidin (IV) in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) kondensiert, und anschlie- βend werden die Schutzgruppen durch Hydrierung entfernt. Aus dem Glycin (XII) entsteht durch Kondensation mit (IV) ein Glycinderivat (XIII), das hydriert und anschließend mit (X) zu (XIV) kondensiert wird. Die Verbindungen zeigen nur mäßige blutdrucksenkende Wirkung.