ChemInform Abstract: ADDITION OF HALOGENOAZIDES TO GLYCALS
Abstract
Die Addition von Chlorazid an Galactal (I) bzw. Glucal (VI) unter radikalischen Bedingungen verläuft regio- und stereoselektiv und ergibt nach Behandlung der intermediär gebildeten 1-Halogenosen mit Queck silberacetat hauptsächlich die anomeren O-Acetylderivate von 2-Azido-2-desoxy-D- galactopyranose (II) und (III) bzw. -D-glucopyranose (VII) und (VIII).
ChemInform Abstract
Die Addition von Chlorazid an Galactal (I) bzw. Glucal (VI) unter radikalischen Bedingungen verläuft regio- und stereoselektiv und ergibt nach Behandlung der intermediär gebildeten 1-Halogenosen mit Queck silberacetat hauptsächlich die anomeren O-Acetylderivate von 2-Azido-2-desoxy-D- galactopyranose (II) und (III) bzw. -D-glucopyranose (VII) und (VIII). Unter ionischen Bedingungen entstehen vorwiegend 2-Chlor-2-desoxy-D-glycopyranosylazide vom Typ (V) oder (IX). Analoge Additionen an andere Glycale sind "beschrieben. (opt. Drehung, IR-, 1H-NMR4Daten).
