ChemInform Abstract: STEROIDS. CCLXII. EPOXIDATION OF 4,4-DIMETHYL-A-HOMO-4A-CHOLESTENE DERIVATIVES AND A STUDY OF ELECTRON IMPACT MASS SPECTRA OF THE EPOXIDATION PRODUCTS

ChemInform Abstract

Durch m-Chlor-perbenzoesäure-Oxidation der entsprechenden homo-4a-Cholestene werden die Epoxide (I)-(V) dargestellt (Verfahrensweisen beschrieben; Ausb.-Angaben in mg). Der Einfluß des Substituenten in 3-Position des Cholestens auf die Orientierung der Epoxy-Gruppe wird untersucht (IR- und ¹H-NMR-Spektren). Der α-Epoxid-Anteil im Produkt steigt im Falle der 3β-Substitution im Sinne -OH -OCOPh -OAc von 60 auf 90% (in Methylenchlorid) und im Falle der 3oc-Substitution im Sinne -OCOPh -OAc -OH von 43 auf 91%, er beträgt bei nicht substituierter 3-Position 155 76% und bei dem 3-Oxo-Cholesten nur 35%. Der Einfluß des Lösungsmittels (CH2Cl" CH₂Cl₂-MeCN, CHCl₃) ist gering. - Die Massenspektren der Epoxide (I)-(V) und der Enone (VI) werden diskutiert.