Volume 13, Issue 18
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: PHOTOCHEMISTRY OF VINYL HALIDES. FORMATION OF BENZOFURANS BY PHOTOLYSIS OF β-(O-METHOXYPHENYL)VINYL BROMIDES

First published: May 4, 1982

Abstract

Die Vinylbromide (I), (Va), (IX) und (XIa) werden der Photolyse unterworfen.

ChemInform Abstract

Die Vinylbromide (I), (Va), (IX) und (XIa) werden der Photolyse unterworfen. Aus (I) entstehen die Benzofurane (II), deren Isomere (IV) bei der Solvolyse von (I) erhalten werden, sowie in unterschiedlicher Menge die Benzofuranophenanthrene (III). Aus (Va) erhält man neben dem enthalogenierten Produkt (Vb) das Allen (VI) und die isomeren Benzofurane (VII) und (VIII). In Methanol bildet das Bromid (IX) das Keton (X), während das Methyl- Analogon (XIa) zu den Folgeprodukten (XIb), (XII) und (XIII) führt. Die Ausbeuten an den einzelnen Reaktionsprodukten in Abhängigkeit von den Bedingungen und Substituenten werden diskutiert. (IR-, NMR-, MS-Daten).

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