ChemInform Abstract: OXYGEN INSERTION IN THE REARRANGEMENT OF 2-AZABICYCLO(2.2.1)HEPT-2-ENE DERIVATIVES

ChemInform Abstract

Aus dem Aza-norbornen (I) erhält man mit Benzoylperoxid das Benzoyloxy- Derivat (IIa), das zum cyclischen Hydroxylamin (IIb) verseift wird. Bei der Behandlung von (IIb) mit Tosylchlorid und Alkali erfolgt eine Umlagerung zu (III) und (IV), wobei letzteres als instabile Zwischenstufe je nach den Bedingungen in (V)-(VIII) übergeht. Mit Benzoylchlorid reagiert (IIb) in Gegenwart von Alkali zum Benzoat (IIa) und dem Bicyclus (IX). (IR-, NMR-Daten).