ChemInform Abstract: CYCLIZATION OF ORTHO-HALOGENATED N-ACYLBENZYLAMINES: A FORMAL SYNTHESIS OF (.+-.)-CHERYLLINE
Abstract
Unter verschiedenen Reaktionsbedingungen (A) Kaliumamid in flg Ammoniak, 2 h; B) Kaliumamid in flg Ammoniak und Belichtung, 8 min; C) Lithiumdiisopropylamid in Tetrahydrofuran und Belichtung, 1,5 h; D) Lithiumdiisopropylamid in Tetrahydrofuran, 25°C, 15 h) werden die o-Halogen-benzylamine (I) zu den Tetrahydroisochinolonen (II) cyclisiert.
ChemInform Abstract
Unter verschiedenen Reaktionsbedingungen (A) Kaliumamid in flg Ammoniak, 2 h; B) Kaliumamid in flg Ammoniak und Belichtung, 8 min; C) Lithiumdiisopropylamid in Tetrahydrofuran und Belichtung, 1,5 h; D) Lithiumdiisopropylamid in Tetrahydrofuran, 25°C, 15 h) werden die o-Halogen-benzylamine (I) zu den Tetrahydroisochinolonen (II) cyclisiert. Aus (III) erhält man unter den Reaktionsbedingungen A) die entsprechenden Aminierungsprodukte in 29 bzw. 47%iger Ausbeute. Aus (IV) entsteht das Dihydroindol (V), das mit Luft zum entsprechenden Indol oxidiert wird.
