ChemInform Abstract: The Chemistry of 6-Dialkylamino-2H-1,3-oxazin-2-ones. Reversible Thermal Ringopening and Cycloaddition Reactions with N-Arylmaleimides and 1-Diethylaminopropyne. X-Ray Crystal Structures of a 5H-2-Pyridone and a ¹H-2-Pyridone.

ChemInform Abstract

Blitzlicht-Vakuum-Pyrolyse der Oxazinone (I) bzw. (III) führt zu den valenzisomeren Carbamoylisocyanaten (II) bzw. (IV), die bei 35 bzw. 20°C zu den Ausgangsverbindungen (I) bzw. (III) cyclisieren. Die Oxazinone (I) bzw. (III) reagieren mit dem Maleinimid (V) zu den Diels-A1der-Addukten (VI) bzw. (VII). Die Reaktion von (I) mit dem Propinamin (VIII) liefert die isomeren Pyridone (IX) und (X), die in der Raumgruppe P2₁/c mit Z=4 kristallisieren. Reaktionsmechanismen werden erläutert.