ChemInform Abstract: DITERPENE SYNTHESIS. PART 2. ACID-CATALYZED CYCLIZATION OF P-METHOXYPHENYLETHYLTRIMETHYLCYCLOHEXANOLS
Abstract
Kondensation des Lithiumalkins (I) mit dem Cyclohexanon (II) gibt die isomeren Alkinole (IIIa) und (IIIb); (IIIa) wird zu dem Phenylethylcyclohexanol (IV) hydriert, das in Gegenwart von Säuren das Cycloalken (V) und den Tricyclus (VI) liefert; (VI) weist die Stereochemie natürlich vorkommender trans-verknüpfter Diterpene auf.
ChemInform Abstract
Kondensation des Lithiumalkins (I) mit dem Cyclohexanon (II) gibt die isomeren Alkinole (IIIa) und (IIIb); (IIIa) wird zu dem Phenylethylcyclohexanol (IV) hydriert, das in Gegenwart von Säuren das Cycloalken (V) und den Tricyclus (VI) liefert; (VI) weist die Stereochemie natürlich vorkommender trans-verknüpfter Diterpene auf. Beim Erhitzen mit PPA gibt (IV)′ die Produkte (I)-(VIII), die unter gleichen Bedingungen auch aus dem Phenylethylcyclohexanol (X) entstehen. Umsetzung von (V) mit Tos-OH/PzOs bzw. mit SnCl4 führt zu (VI) bzw. zu einem Gemisch aus (V), (VI) und dem Dien (IX).
