Volume 13, Issue 5
Natural Products
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ChemInform Abstract: A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-RIBOSE

First published: February 2, 1982

Abstract

Das aus Allyliodid und Zinndifluorid gebildete Allylzinndifluoriodid (I) wird in 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (DMI)/DMF mit dem Isopropyliden-D-glycerinaldehyd (II) und dann mit Phenoxyacetylchlorid (III) umgesetzt und liefert ein Isomerengemisch mit weit überwiegendem erythro- Anteil.

ChemInform Abstract

Das aus Allyliodid und Zinndifluorid gebildete Allylzinndifluoriodid (I) wird in 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (DMI)/DMF mit dem Isopropyliden-D-glycerinaldehyd (II) und dann mit Phenoxyacetylchlorid (III) umgesetzt und liefert ein Isomerengemisch mit weit überwiegendem erythro- Anteil. Nach Abspaltung der Schutzgruppen wird aus der erythro-Verbindung (IVa) das Allylglycerin (V) erhalten, das durch aufeinanderfolgende Ozonolyse und Reduktion die 2-Desoxy-D-ribose (VI) ergibt.

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