ChemInform Abstract: SEVEN-MEMBERED HETEROCYCLES. 28. NEUROLEPTIC PIPERAZINYL DERIVATIVES OF 10H-THIENO(3,2-C)(1)BENZAZEPINES AND 4H-THIENO(2,3-C)(1)BENZAZEPINES

ChemInform Abstract

Die nach unterschiedlichen Methoden zugänglichen Aminobenzylthiophene (I) bzw. (VI) werden zu den Isocyanaten (II) bzw. (VII) umgesetzt, die beim Erhitzen mit PPA zu den Lactamen (III) bzw. (VIII) cyclisieren. Behandlung von (III) bzw. (VIII) mit POCl₃ und anschließend mit den Piperazinen (IV) führt zu den Titelheterocyclen (V) bzw. (IX). Die im Benzol- und Thiophen-Ring unsubstituierten Verbindungen gleichen pharmakologisch den klassischen Neuroleptica. Chlor- oder Methy1-Substituenten in 2-Stellung des Thiophenringes verstärken die neuroleptische Wirkung, während die Präsenz dieser Substituenten in 7-Stellung des Benzolringes zu atypischen, Clozapin-ähnlichen Effekten führt. Die mit dem atypischen Neurolepticum (Va) (bezeichnet NT 104-252) erzielten klinischen Ergebnisse werden erörtert.