ChemInform Abstract: AMINO SUGARS. XXXII. AMMONOLYSIS AND AZIDOLYSIS OF BENZYL 2,3-ANHYDRO-4-AZIDO-4-DEOXYPENTOPYRANOSIDES
Abstract
Die Ammonolyse bzw. Azidolyse der Titelverbindungen (Ia) (α-D-lyxo-Konfiguration), (Ib) (β-L-ribo-), (IVa) (α-D-ribo-) bzw. (IVb) (β-L-lyxo-) liefert 2-Amino- [(II), (V) (40-70% Ausb.)] bzw. -Azidozucker [(VII), (IX)] als Hauptprodukte und 3-Amino- [(III), (VI)] bzw. -Azidozucker [(VIII), (X)] als Nebenprodukte.
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Die Ammonolyse bzw. Azidolyse der Titelverbindungen (Ia) (α-D-lyxo-Konfiguration), (Ib) (β-L-ribo-), (IVa) (α-D-ribo-) bzw. (IVb) (β-L-lyxo-) liefert 2-Amino- [(II), (V) (40-70% Ausb.)] bzw. -Azidozucker [(VII), (IX)] als Hauptprodukte und 3-Amino- [(III), (VI)] bzw. -Azidozucker [(VIII), (X)] als Nebenprodukte. [Die Zahlenangaben in Klammern bezeichnen die prozentualen Produktanteile, bestimmt mittels Densitometer; z.T. werden die Produktverhältnisse (abweichende Werte) auch anhand der Drehwerte oder NMR-spektroskopisch bestimmt (Tabelle).] Die Kinetik der Ammonolysen bzw. Azidolysen wird untersucht; die Faktoren, die die Richtung der Ringöffnung bestimmen, werden diskutiert.
