ChemInform Abstract: BENZINDAZOLE-QUINONES AND NAPHTHISOXAZOLE-QUINONES FOR THE SYNTHESIS OF HYDROGEN PEROXIDE

ChemInform Abstract

Es werden Benzo[e]indazol-4,9-chinone (Ia)-(If) und Naphtho[2,3-d]- isoxazol-4,9-chinone (IIIa) und (IIIb) hergestellt. Alle Vertreter lassen sich in Essigsäure-ethylester an 10% Palladium auf Kohle bei Raumtemperatur und Normaldruck zu den Hydrochinonen (IIa)-(IIf) bzw. (IVa) und (IVb) hydrieren. Durch Autoxidation mit Luft kommt man über die Stufe der Hydroperoxide unter Abspaltung von Wasserstoffperoxid zu den wieder einsetzbaren Chinonen. Ein cyclischer Syntheseweg für die Erzeugung von Wasserstoffperoxid an wasserunlöslichen Stoffen wird zum Patent angemeldet. Insbesondere geeignet ist (Ic). Zur Stoffklasse (I) gelangt man durch Kondensation von Naphthochinon und ggf. substituierten α-Chlorphenylhydrazonoylglyoxalat in Acetonitril, katalysiert mit Triethylamin. (IIIa) erhält man durch Kondensation von Naphthochinon und p-Chlorbenzalchloroxim.