Volume 12, Issue 48
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: PROSTANOIDS. I. PREPARATION OF CYCLOPENTENE SYNTHONS FOR 11-DEOXY PROSTAGLANDINS

First published: December 1, 1981

Abstract

Ausgehend vom Ketoester (I) bzw. dem daraus durch Telomerisierung mit Butadien und LiI-Behandlung des Telomeren (II) gut zugänglichen Octadieny1cyclo- pentanon (III) werden die Zielverbindungen (X), (XII), (XVI) und (XIX) nach bekannten Methoden dargestellt.

ChemInform Abstract

Ausgehend vom Ketoester (I) bzw. dem daraus durch Telomerisierung mit Butadien und LiI-Behandlung des Telomeren (II) gut zugänglichen Octadieny1cyclo- pentanon (III) werden die Zielverbindungen (X), (XII), (XVI) und (XIX) nach bekannten Methoden dargestellt. Die Einführung der Doppelbindung in das substituierte Cyclopentanon-System läßt sich durch α-Halogenierung der gesättigten Ketone mit Acetylbromid/Pb(IV)-acetat, SO2Cl2 oder - wie im Falle von (III) - mit CuClz/LiCl in DMF und nachfolgende LiBr/Li2CO3-Dehydrohalogenierung erreichen.

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