ChemInform Abstract: TOTAL SYNTHESIS OF RACEMIC AJMALICINE AND 19-EPI-AJMALICINE
Abstract
Ausgehend von dem Piperidinon (I) wird über die Intermediären (II)-(IV) der Enolester (V) aufgebaut und der Cyclisierung unterworfen, wobei die epimeren Hexahydro-1H-pyranopyridine (VIa) bzw. (VIb) gebildet werden.
ChemInform Abstract
Ausgehend von dem Piperidinon (I) wird über die Intermediären (II)-(IV) der Enolester (V) aufgebaut und der Cyclisierung unterworfen, wobei die epimeren Hexahydro-1H-pyranopyridine (VIa) bzw. (VIb) gebildet werden. Reduktive Debenzoylierung des Gemisches (VI) gibt die Derivate (VIIa) und (VIIb), die nach chromatographischer Trennung zu den seco-Alkaloiden (VIIIa) bzw. (VIIIb) alkyliert werden. Oxidative Cyclisierung von (VIIIa) bzw. (VIIIb) gefolgt von Reduktion der intermediär gebildeten Iminium-Derivate führen zu 19-epi-Ajmalicin (IXa) bzw. Ajmalicin (IXb). Alle Verbindungen liegen als Racemate vor.
