Volume 12, Issue 46
Heterocyclic Compounds
Full Access

ChemInform Abstract: STUDIES ON MESOIONIC COMPOUNDS. XII. SYNTHESIS OF 1,2,3-THIADIAZOLIUM-4-AMINIDE DERIVATIVES AND THEIR CHARACTERIZATION

First published: November 17, 1981

Abstract

Die aus den α-Ketosäuren (I) mit Ethoxycarbonylhydrazin (II) zugänglichen Hydrazonocarbonsäuren (III) cyclisieren bei der Umsetzung mit Diazomethan (IV)/SOC12 zu den Thiadiazolcarbonsäureestern (V) Curtius-Abbau von (V) liefert die Urethane (VI), die sich nach Alkylierung mit den Fluorsulfonsäureestern (VII) zu den mesoionischen Aminiden (VIII) deprotonieren lassen.

ChemInform Abstract

Die aus den α-Ketosäuren (I) mit Ethoxycarbonylhydrazin (II) zugänglichen Hydrazonocarbonsäuren (III) cyclisieren bei der Umsetzung mit Diazomethan (IV)/SOC12 zu den Thiadiazolcarbonsäureestern (V) Curtius-Abbau von (V) liefert die Urethane (VI), die sich nach Alkylierung mit den Fluorsulfonsäureestern (VII) zu den mesoionischen Aminiden (VIII) deprotonieren lassen. Bei der katalytischen Reduktion lagern sich die Verbindungen (VIII) in die Aminothiazolidinone (IX) um, deren Hydrolyse zum Thiazolidindion (X) führt. HCl spaltet (VIII) zum Hydrochlorid (XI), das mit Acetanhydrid (XIII) zum Acetaminid (XII), mi-t HNO2 zum Thiadiazoliumolat (XIV) reagiert. (UV-, IR-, NMR-, MS-Daten).

    The full text of this article hosted at iucr.org is unavailable due to technical difficulties.