ChemInform Abstract: STUDIES ON MESOIONIC COMPOUNDS. XII. SYNTHESIS OF 1,2,3-THIADIAZOLIUM-4-AMINIDE DERIVATIVES AND THEIR CHARACTERIZATION
Abstract
Die aus den α-Ketosäuren (I) mit Ethoxycarbonylhydrazin (II) zugänglichen Hydrazonocarbonsäuren (III) cyclisieren bei der Umsetzung mit Diazomethan (IV)/SOC12 zu den Thiadiazolcarbonsäureestern (V) Curtius-Abbau von (V) liefert die Urethane (VI), die sich nach Alkylierung mit den Fluorsulfonsäureestern (VII) zu den mesoionischen Aminiden (VIII) deprotonieren lassen.
ChemInform Abstract
Die aus den α-Ketosäuren (I) mit Ethoxycarbonylhydrazin (II) zugänglichen Hydrazonocarbonsäuren (III) cyclisieren bei der Umsetzung mit Diazomethan (IV)/SOC12 zu den Thiadiazolcarbonsäureestern (V) Curtius-Abbau von (V) liefert die Urethane (VI), die sich nach Alkylierung mit den Fluorsulfonsäureestern (VII) zu den mesoionischen Aminiden (VIII) deprotonieren lassen. Bei der katalytischen Reduktion lagern sich die Verbindungen (VIII) in die Aminothiazolidinone (IX) um, deren Hydrolyse zum Thiazolidindion (X) führt. HCl spaltet (VIII) zum Hydrochlorid (XI), das mit Acetanhydrid (XIII) zum Acetaminid (XII), mi-t HNO2 zum Thiadiazoliumolat (XIV) reagiert. (UV-, IR-, NMR-, MS-Daten).