ChemInform Abstract: (-)-METHYL CIS-3-HYDROXY-4,5-OXYCYCLOHEX-1-ENECARBOXYLATE: STEREOSPECIFIC FORMATION FROM AND CONVERSION TO (-)-METHYL SHIKIMATE; COMPLEX FORMATION WITH BIS(CARBOMETHOXY)HYDRAZINE
Abstract
Bei der Reaktion von (-)-Shikimisäuremethylester (III) mit Triphenylphosphin und Azodicarbonsäureethylester (II) entsteht stereospezifisch das (-)-Epoxid (I), während der Azodicarbonsäuremethylester (IV) und Triphenylphosphin einen stabilen Komplex aus diesem Epoxid und Hydrazindicarbonsäuredimethylester (V) liefern.
ChemInform Abstract
Bei der Reaktion von (-)-Shikimisäuremethylester (III) mit Triphenylphosphin und Azodicarbonsäureethylester (II) entsteht stereospezifisch das (-)-Epoxid (I), während der Azodicarbonsäuremethylester (IV) und Triphenylphosphin einen stabilen Komplex aus diesem Epoxid und Hydrazindicarbonsäuredimethylester (V) liefern. (I) kann spezifisch zu (VI) acetyliert und alkalisch zu (III) verseift werden. Die Racemate von (I) bzw. dem Isomeren (X) werden aus dem Cyclohexadien-carbonsäuremethylester (VII) durch Epoxidierung zu (VIII) bzw. (IX) und deren Behandlung mit DBN erhalten. (IR-, NMR-, MS-Daten).
