ChemInform Abstract: INTRAMOLECULAR ELECTRON TRANSFER AND DEHALOGENATION OF ANION RADICALS. 4. HALOACETOPHENONES AND RELATED COMPOUNDS
Abstract
Durch γ-Radiolyse entstehen aus o-Chlor-, o-Brom, p-Brom- und p-Iod-acetophenon die Radikalanionen (I), die in Gegenwart von tert.-Butanol bei pH 12.2 mit Geschwindigkeitskonstanten von 1.5 - 103 bis 5°C lO5/s in die Halogenidanionen und Acetylphenylradikale übergehen.
ChemInform Abstract
Durch γ-Radiolyse entstehen aus o-Chlor-, o-Brom, p-Brom- und p-Iod-acetophenon die Radikalanionen (I), die in Gegenwart von tert.-Butanol bei pH 12.2 mit Geschwindigkeitskonstanten von 1.5 - 103 bis 5°C lO5/s in die Halogenidanionen und Acetylphenylradikale übergehen. Das m-Chlormethyl-acetophenon ergibt durch analoge intramolekulare Elektronenverschiebung unter CF-Abspaltung das Benzylradikal. Die Hammett-Substituentenkonstanten korrelieren nicht mit den beobachteten Geschwindigkeiten, aber mit der Spindichte am Ring-C-Atom, das das Halogenatom trägt (ESR; UV/VIS).
