Volume 12, Issue 32
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: REACTIVITY OF TRIPLET DIPHENYLCARBENE TOWARDS THE SULFUR ATOM OF 1,2,3-BENZOTHIADIAZOLE

First published: August 11, 1981

Abstract

Bei der Thermolyse von Diphenyldiazomethan in Gegenwart des Benzothiadiazols (I) (Molverhältnis 1:2) entstehen die Dibenzothiopyrane (II)-(IV), Thianthren (V), Benzophenonazin (Ausb. 20%), Benzophenon (5%) sowie Spuren von Tetraphenylethylen und 1,1,2,2-Tetraphenyl-ethan.

ChemInform Abstract

Bei der Thermolyse von Diphenyldiazomethan in Gegenwart des Benzothiadiazols (I) (Molverhältnis 1:2) entstehen die Dibenzothiopyrane (II)-(IV), Thianthren (V), Benzophenonazin (Ausb. 20%), Benzophenon (5%) sowie Spuren von Tetraphenylethylen und 1,1,2,2-Tetraphenyl-ethan. Der Reaktionsverlauf wird unter der Annahme einer Reaktion des S-Atoms von (I) mit dem bei der Thermolyse entstehenden Triplett-Carben interpretiert; unter Spaltung des Thiadiazol-Ringes und N2-Eliminierung bildet sich primär ein diradikalisches Intermediäres.

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