Volume 12, Issue 21
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 3-(GUAIAZULEN-3-YL)-3-OXOPROPIONIC ACID DERIVATIVES

First published: May 26, 1981

Abstract

Guajazulen (I) reagiert mit Malonyldichlorid (II) ohne Katalysator unter Acylierung zum Carbonsäurechlorid (III), aus dem bei einer Hydrolyse mit Wasser neben der Carbonsäure (IV) auch das Keton (V) durch Kohlendioxid-Abspaltung gebildet wird.

ChemInform Abstract

Guajazulen (I) reagiert mit Malonyldichlorid (II) ohne Katalysator unter Acylierung zum Carbonsäurechlorid (III), aus dem bei einer Hydrolyse mit Wasser neben der Carbonsäure (IV) auch das Keton (V) durch Kohlendioxid-Abspaltung gebildet wird. Die Umsetzung des Säurechlorids (III) mit Alkoholen und Aminen führt zu den Estern und Amiden (VI). Das aus dem Ester (VIa) und Hydrazinhydrat gebildete Hydrazid (VII) cyclisiert mit Salzsäure zu einem Dihydropyrazolon (VIII).

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