ChemInform Abstract: PARTICIPATION OF OLIGOCHLOROBENZENES IN THE BASE-CATALYZED HALOGEN DANCE
Abstract
Oligochlorbenzole werden bei der Behandlung mit Kalium-tert.-butylat in Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) in verschiedene Umlagerungs- und Isomerisierungsprodukte übergeführt.
ChemInform Abstract
Oligochlorbenzole werden bei der Behandlung mit Kalium-tert.-butylat in Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) in verschiedene Umlagerungs- und Isomerisierungsprodukte übergeführt. Diese Reaktion, "Base-Catalyzed Halogen Dance", wird an entsprechenden Vertretern untersucht. Eine Isomerisierung der drei Trichlorbenzole im Sinne von (I)-(II) ä (III) erfolgt nicht. Aus (III) entsteht der Ether (IV), aus (I) das Phenol (V). Dagegen reagieren 1,2,3,5- und l,2,4,5-Tetrachlorbenzol (VI) bzw. (VII) sowohl unter gegenseitiger Umlagerung als auch unter Disproportionierung zu Tri- und Pentachlorbenzolen, wie ′für (VI) skizziert ist. Auf die mögliche Bildung des hochtoxischen Tetrachlordibenzo-p-dioxins (IX) wird hingewiesen. Die Ergebnisse sind in 4 Tabellen zusammengefaßt. (Mechanismen, Zwischenstufen).
