ChemInform Abstract: LACTONE FORMATION VIA OXIDATIVE CYCLIZATION OF AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID: APPLICATION TO THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (.+-.)-MALYNGOLIDE, A ANTIBIOTIC FROM THE MARINE BLUE-GREEN ALGA LYNGBYA MAJUSCULA GOMONT

ChemInform Abstract

Decanal (I) reagiert mit Vinylmagnesiumbromid und anschließender Oxidation über das Carbinol (IIa) zum Keton (IIb), das mit Methylmalonsäureester zu (I IIa) kondensiert wird. Nach Hydrolyse und Decarboxylierung zu Monocarbonsäure (IIIb) entsteht nach Wittig das Olefin (IIIc), das über ein Epoxid (IV) zum (i)-Malyngolid (Va) cyclisiert. Zur Strukturzuordnung wird (Va) zum Aldehyd (Vb) oxidiert, über NMR-Daten werden die absoluten Strukturen sichergestellt.