ChemInform Abstract: STRUCTURAL STUDIES OF RISTOCETIN A (RISTOMYCIN A): CARBOHYDRATE-AGLYCONE LINKAGES

ChemInform Abstract

Die Struktur der Kohlenhydratkomponente im Titelantibioticum wird bestimmt. Der Aminozucker L-Ristosamin (Komponente R in (I)) wird dabei neben früher isolierter D-Glucose, D-Mannose, D-Arabinose und L-Rhamnose identifiziert. Säure-katalysierte Acetolyse der Titelverbindung liefert acetylierte Ristotetrose. Die basische Hydrolyse von O-methyliertem Antibioticum in Gegenwart von NaBH₄ zeigt, daß der Kohlenhydratrest an der phenolischen Hydroxylgruppe von Didechlorovancomycinsäure und der L-Ristosaminylrest an eine der beiden Hydroxylgruppen dieser Aminosäure gebunden ist. ¹³C-NMR-Untersuchungen zeigen eine α-Bindung für diesen Zucker. Damit wird die Struktur (I) für die Titelverbindung vorgeschlagen. Die Strukturzuordnung läßt Vermutungen über den Wirkungsmechanismus von Ristocitin und verwandter Antibiotica zu.