ChemInform Abstract: A NEW STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TRANS-α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS

ChemInform Abstract

Methoxy-allen (I) liefert mit Butyllithium und Trimethylchlorsilan das Substitutionsprodukt (III), das mit Butyllithium und Alkylierungsmittel (IV) die Butyl-Verbindung (V) bildet. Mit Trifluoressigsäure erfolgt die Hydrolyse zur ungesättigten Carbonylverbindung (VI). Nach Behandlung mit Tetrabutylammoniumfluorid und Hydrolyse erhält man aus der Verbindung (V) den Aldehyd (VII). Butyllithium reagiert mit der Verbindung (III) zur Li-Verbindung (VIII), die zu (IX) hydrolysiert wird bzw. zum Alkylierungsprodukt (X) umgesetzt wird. (IR-, NMR- und MS-Daten).