ChemInform Abstract: 6-TOLUOYL-1,2-NAPHTHOQUINONES - SYNTHESIS, REACTIONS, AND ANTIVIRAL ACTIVITY
Abstract
Die Methoxy-naphthalin-carbonsäure (I) reagiert über das Säurechlorid (II) mit Toluol zum Naphtholetherketon (III), welches demethyliert und weiter in das Bromid (V) übergeführt werden kann.
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Die Methoxy-naphthalin-carbonsäure (I) reagiert über das Säurechlorid (II) mit Toluol zum Naphtholetherketon (III), welches demethyliert und weiter in das Bromid (V) übergeführt werden kann. Dieses wird mit Salpetersäure zum o-Naphthochinon (VI), oxidiert. Aus (VI) erhält man mit Acetanhydrid/Schwefelsäure das Triacetat (VII), mit Salpetersäure das Nitro-chinon (VIII) und nach Reduktion mit Bisulfit das Dihydroxy-naphthalin (IX). Das Naphthol (IV) reagiert bei der Oxidation in Gegenwart von Morpholin zum Amino-chinon (X), welches zum 1,4-Naphthochinon (XI) verseift werden kann. Die erhaltenen Verbindungen sind zum Teil gegen Grippe- Viren wirksam.