ChemInform Abstract: CHIRALITY TRANSFER IN ACYCLIC SYSTEMS VIA ORGANOCOPPER CHEMISTRY

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Bei der Umsetzung der isomeren Lactone (Ia) und (Ib) bzw. (Ic) und (Id) mit dem Organocuprat (II) entstehen die Addukte (III) bzw. (VI) und (VII). Die Hydrierung von (III) gibt die gesättigten Vertreter (IV), die in die Nitrile (V) übergeführt werden. Aus (VI) und (VII) entstehen bei der Hydrierung die gesättigten Vertreter (IV). Das homologe Lacton (VIII) reagiert mit dem Cuprat (IX) zur Säure (X). D-Mannose (XI) wird nach Cyclisierung zu (XII) in ein Addukt (XIII) umgewandelt. (IR-, NMR- Daten).