Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: 1,4-DIOXASPIRO(4,5)DECAN-8-ONE AS A SYNTHON FOR THE FORMATION OF THREE DIFFERENT CARBON-CARBON BONDS
First published: February 24, 1981
Abstract
Die Thienylethenylthiophene (I) werden durch homogene Katalyse in die Thienylethylthiophene (II) übergeführt, die nach Lithiierung mit dem Titelreagenz unter Bildung des Alkohols (III) reagieren.
ChemInform Abstract
Die Thienylethenylthiophene (I) werden durch homogene Katalyse in die Thienylethylthiophene (II) übergeführt, die nach Lithiierung mit dem Titelreagenz unter Bildung des Alkohols (III) reagieren. Während mit 3proz. H2SO4 in Eisessig H2O-Eliminierung und Ketalspaltung zum Keton (V) stattfindet, erfolgt mit höheren H2SO4-Konzentrationen ein doppelter elektrophiler Ringschluß unter Bildung des Pentacyclus (IV). Analog wird aus dem Ketalalkohol (VI) der Pentacyclus (VII) gebildet.
