ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 10-METHOXYDAUNORUBICINS AND OF 10(R)-METHOXYDOXORUBICIN VIA OPENING OF AN OXIRANE INTERMEDIATE
Abstract
Das aus Daunorubicin durch Umsetzung mit Trifluoracetanhydrid gebildete Anhydro-trifluoracetylderivat (I) wird nach Reduktion der Seitenkettencarbonylgruppe mit m-Chlorperbenzoesäure selektiv epoxidiert und anschließend in der Seitenkette erneut zum Keton oxidiert.
ChemInform Abstract
Das aus Daunorubicin durch Umsetzung mit Trifluoracetanhydrid gebildete Anhydro-trifluoracetylderivat (I) wird nach Reduktion der Seitenkettencarbonylgruppe mit m-Chlorperbenzoesäure selektiv epoxidiert und anschließend in der Seitenkette erneut zum Keton oxidiert. Das so gebildete Epoxid (II) wird in das Aglykon (III) umgewandelt und durch Umsetzung mit Methanol in Methoxyderivate (IV) und (V) übergeführt. Aus diesen werden durch Kupplung mit dem entsprechenden Zuckerrest und Hydrolyse der Schutzgruppen die Methoxydaunorubicine (VI) und (VII) erhalten.
