ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF RING A OF AMBRUTICIN AND PROOF OF ITS ABSOLUTE STEREOCHEMISTRY

ChemInform Abstract

Die Ozonolyse des Derivates (Ib) der Titelverbindung (Ia), einer neuartigen antifungalen Substanz, liefert die Bruchstücke (IIa) und (IIIa), charakterisiert als Perbenzoate (IIb) bzw. (IIIc); letztere werden zur Konfigurationsbestätigung von (I) unabhängig synthetisiert: 1. (IIb) wird ausgehend von (R,R)-Feists Säure (IV) über die Stufe (V) [→(IIa)] und durch nachfolgende Benzoylierung gewonnen; 2. (IIIc) wird ausgehend von L-Arabinose (VIa) (bzw. deren Bis-(ethylthio)-acetal) über die Stufen (VIb), (VIIa), (VIIb), (VIIIa), (VIIIb), (IX) [ -+ (IIIb)], nachfolgende Debenzylierung [→(IIIa)] und Benzoylierung dargestellt.