ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF MACROCYCLIC COMPOUNDS. PART 21. PREPARATION, CONFORMATIONAL BEHAVIOUR AND REDUCTIVE DESULFURIZATION OF 8-METHYL-2,3-BENZO-5-OXA-(10)-A-CYCLOTHIENDIONE-1,4
Abstract
Die makrocyclischen Verbindungen (VIII), (IX) und (X) werden auf dem im Formelschema angegebenen Weg über das 8-Methyl-2,3-benzo-5-oxa-(10)- α-cyclothien-l ,4-dion (VII) erhalten.
ChemInform Abstract
Die makrocyclischen Verbindungen (VIII), (IX) und (X) werden auf dem im Formelschema angegebenen Weg über das 8-Methyl-2,3-benzo-5-oxa-(10)- α-cyclothien-l ,4-dion (VII) erhalten. Durch reduktive Desulforierung der Verbindung (VII) mit Skelett-Nickel in Lösung entstehen die Didesoxynorsearalanaloga (VIII) bis (X) je nach Zusammensetzung des Lösungsmittels in verschiedenen Ausbeuten. Während in Aceton und Ethanol/Aceton als Hauptprodukt die Verbindung (VII) entsteht, werden in Ethanol allein nur die Verbindungen (IX) und (X) erhalten. Die Konformationen der Verbindungen (VIII)-(X) werden NMR-spektroskopisch untersucht. Es wird festgestellt, daß die Methylgruppe am nicht-aromatischen Ring der Moleküle zu einer höheren Flexibilität bezüglich der Konformation führt. (NMR- Spektren, NMR-Daten).
