ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND REACTIONS OF AZIDOBENZOTHIAZOLES AND -BENZO(B)THIOPHENES. NOVEL THIAZOLO(4,5-G)BENZOXAZOLES AND DIHYDROTHIENO(3,2-G)BENZOXAZOLES
Abstract
Die durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung erhaltenen Aminobenzothiazole (I) werden mit Na-nitrit zu den Azidoverbindungen (II) umgesetzt, die durch Thermolyse in einer Mischung aus Polyphosphor- und Essigsäure die neuen Titelverbindungen (III) liefern.
ChemInform Abstract
Die durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung erhaltenen Aminobenzothiazole (I) werden mit Na-nitrit zu den Azidoverbindungen (II) umgesetzt, die durch Thermolyse in einer Mischung aus Polyphosphor- und Essigsäure die neuen Titelverbindungen (III) liefern. Ein ähnlich wie die Benzothiazole dargestelltes Azidobenzothiophen (IV) reagiert analog zu (V). Bei dem Versuch, aus dem 7-Aminobenzothiazol (VI) die entsprechende Azidoverbindung darzustellen, erhielt man das Benzothiadiazol (VII). Für die Synthese von 2-F1uor-6-nitrobenzothiazol wird eine verbesserte Methode beschrieben, bei der durch Reaktion der 2-Chlorverbindung mit wasserfreiem KF in MeCN in Gegenwart von 18-crown-6 die gewünschte Verbindung mit einer Ausb. von 99% erhalten wird.
