ChemInform Abstract: ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION. PART 24. THE NITRATION OF ISOPROPYLBENZENE, 2- AND 4-ISOPROPYLTOLUENE, 1-CHLORO-4-ISOPROPYLBENZENE, 4-ISOPROPYLANISOLE, AND 2-BROMOTOLUENE: NITRODEISOPROPYLATION
Abstract
Die Nitrierung z.B. des Toluols (Ia) in 65-79proz. H2SO4 führt zu den Produkten (II)-(IV), wobei die Nitrodeisopropylierung sich mit zunehmender Säurekonzentration nur wenig ändert und der Anteil des Nitroderivats (III) auf Kosten des Oxidationsproduktes (IV) zunimmt.
ChemInform Abstract
Die Nitrierung z.B. des Toluols (Ia) in 65-79proz. H2SO4 führt zu den Produkten (II)-(IV), wobei die Nitrodeisopropylierung sich mit zunehmender Säurekonzentration nur wenig ändert und der Anteil des Nitroderivats (III) auf Kosten des Oxidationsproduktes (IV) zunimmt. Während (Ib) sich weitgehend analog verhält - es wird kein 4-Chlor-acetophenon gebildet -, nimmt der aus (Ic) hervorgehende Produktanteil eines ipso-Angriffs mit steigender Säurekonzentration zu (11-27%), der des 2-Nitro-derivats ab (76-44%). Die Geschwindigkeitskonstanten nehmen bei höherer Acidität zu (1.9·10-3-260 dm3/mol·s; Mechanismus). 2-Brom-toluol wird unter diesen Bedingungen nicht nitrodebromiert.
