ChemInform Abstract: UTILIZATION OF SULFUR-CONTAINING LEAVING GROUPS. PART 2. MONITORED REDUCTION OF CARBOXYLIC ACIDS INTO ALCOHOLS OR ALDEHYDES VIA 3-ACYLTHIAZOLIDINE-2THIONES BY SODIUM BOROHYDRIDE OR DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
Abstract
Die Acyl-thiazolidin-thione (III) können a) durch Umsetzung des Tl-Salzes (Ia) mit Säurechloriden (II), b) durch Umsetzung des Thjazolidinthions (Ib) mit (II) und Triethylamin in heißem THF und c) durch Dehydratisierungsreaktion aus den Säuren (IV) und (Ib) dargestellt werden (keine Ausb.-Angaben).
ChemInform Abstract
Die Acyl-thiazolidin-thione (III) können a) durch Umsetzung des Tl-Salzes (Ia) mit Säurechloriden (II), b) durch Umsetzung des Thjazolidinthions (Ib) mit (II) und Triethylamin in heißem THF und c) durch Dehydratisierungsreaktion aus den Säuren (IV) und (Ib) dargestellt werden (keine Ausb.-Angaben). Ihre Reduktion liefert je nach Bedingungen die Aldehyde (V) A7 bzw. Alkohole (VI). Die NaBH4-Reduktion ist auch zur selektiven Reduktion einer Carboxygruppe in Gegenwart einer Estergruppe geeignet (Beispiele (VII) -+ (VIII)-(IX)). Weiterhin werden vergleichende Untersuchungen zur NaBH4-Reduktion von (IIIb) und den S-Estern (X) durchgeführt.
