ChemInform Abstract: SYNTHETIC STUDIES ON β-LACTAM ANTIBIOTICS. PART 18. SYNTHESIS OF 3-(1-METHYL-1,2,3,4-TETRAZOL-5-YL AND 2-METHYL-1,3,4-THIADIAZOL-5-YLOXYMETHYL)-3-CEPHEM DERIVATIVES
Abstract
Das aus Penicillin-G-benzhydrylester über das Thiazolin-azetidinon (I) hergestellte Silbersalz (II) wird mit dem aus einem Bromtetrazol (III) in einer Folge von Reaktionen synthetisierten Brommethylester (IV) kondensiert und durch Ozonisierung, Reduktion, Ylid-Bildung und Erhitzen des Ylids in siedendem Benzol zum 3-Cephem (V) cyclisiert.
ChemInform Abstract
Das aus Penicillin-G-benzhydrylester über das Thiazolin-azetidinon (I) hergestellte Silbersalz (II) wird mit dem aus einem Bromtetrazol (III) in einer Folge von Reaktionen synthetisierten Brommethylester (IV) kondensiert und durch Ozonisierung, Reduktion, Ylid-Bildung und Erhitzen des Ylids in siedendem Benzol zum 3-Cephem (V) cyclisiert. Weitere Cepheme, z.B. (IX) und (XI), mit heterocyclischerOxymethyl- I21 gruppe werden durch Substitutionsreaktionen des 3-Brommethyl-3-cephems (VII) synthetisiert.
