ChemInform Abstract: REACTION OF FURAN ANALOGS OF ISOFLAVONES WITH HYDRAZINE

ChemInform Abstract

Orcin (I) reagiert mit dem Nitril (II) nach Hoesch-Houben zu einem schwer trennbaren Gemisch der isomeren Furyl-acetophenone (III) und (IV). Bei der Umsetzung des Rohgemisches mit Orthoameisensäureethylester (V) entsteht ein Gemisch der Chromone (VI) und (VII), das sich durch Kristallisation trennen läßt. Die Verbindung (VI) sowie die bereits bekannten Verbindungen (VIII) und (IX) lassen sich zu den 7-Methoxy-chromonen (X)-(XII) methylieren. Aus (VI), (VIII) und (IX) und Hydrazinhydrat entstehen die Pyrazolderivate (XIII)-(XV). Die zu (VI) isomere Verbindung (VII) liefert dagegen mit Hydrazinhydrat ein Hydrazon (XVI). Verd. Natronlauge spaltet die Verbindung (X) zum Acetophenonderivat (XVII).