ChemInform Abstract: 4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO(B)- AND 5,6,7,8-TETRAHYDRO-4H-CYCLOHEPTA(B)THIOPHENES
Abstract
Kondensation der Cyclanone (I) mit Cyanessigester (II) und Schwefel führt zu den Aminothiophen-Systemen (III), die zu den Amiden (V) umgesetzt werden.
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Kondensation der Cyclanone (I) mit Cyanessigester (II) und Schwefel führt zu den Aminothiophen-Systemen (III), die zu den Amiden (V) umgesetzt werden. Aus den Chloracetyl-Derivaten (V) und den cyclischen Aminen (VI) werden die Aminoamide (VII) synthetisiert. (Keine Ausb.-Angaben). Die Strukturen und′die Amin-Imin-Tautomerie der dargestellten Verbindungen wurden spektroskopisch (IR, NMR) untersucht. Die meisten der pharmakologisch getesteten Verbindungen weisen eine geringe ZNS-degressive Wirkung auf; mit Ausnahme von (IIIc), (Va) (R3: p-Chlor-phenyl), (Vb) und (Vc) (R3 :b -CH=CH-Ph), (VIIa) und (VIIc) (X: CH2) besitzen die Thiophene - und ganz besonders (Va) (R3: -CH2 -Ph) - interessante antiödemische Eigenschaften; sechs Verbindungen zeigen eine der Acetylsalicylsäure und dem Oxyphenbutazon entsprechende analgetische Wirkung.
