ChemInform Abstract: STUDIES ON THE SYNTHESIS OF CHEMOTHERAPEUTICS. PART 7. SYNTHESIS OF 1,9B-DIHYDRO-2H,4H-2-OXO-AZETO(1,2-C)(1,3)BENZOXAZINE DERIVATIVES (STUDIES ON THE SYNTHESES OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS. PART 812)

ChemInform Abstract

Das durch Umsetzung von Salicylsäurethioamid (I) mit p-Chlorbenzaldehyd (II) zugängliche Dihydrobenzoxazinthion (III) wird mit Methyliodid (IV) zum Methylthiodihydrobenzoxazin (V) alkyliert. Die Cycloaddition von (V) mit dem aus Phenoxyacetylchlorid (VI) und Triethylamin (VII) intermediär gebildeten Phenoxyketen (VIII) führt zum Methylthio-β-lactam (IX), das mit Raney-Nickel zum β-Lactam (X) entschwefelt wird. Auf analoge Weise erhält man aus Phthaloylglycylchlorid (XI)/Triethylamin (VII) und dem Imin (XII) das β-Lactam (XIII), mit dem Imin (XIV) und (VIII) gelangt man zum β-Lactam (XV). (IR-, NMR-Spektren).