Volume 11, Issue 19
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF ISOTUBAIC ACID (ROTENIC ACID)

First published: May 13, 1980

Abstract

Aus dem Resorcincarbonsäureester (Ia) erhält man das Iodid (Ib), das mit Cu-isopropenylacetylid (II) zum Benzofuran (III) kondensiert wird.

ChemInform Abstract

Aus dem Resorcincarbonsäureester (Ia) erhält man das Iodid (Ib), das mit Cu-isopropenylacetylid (II) zum Benzofuran (III) kondensiert wird. Nach Hydrierung erhält man die Rotensäure (IVa) bzw. ihren Ester (IVb). Diese können auch aus dem entsprechenden Phenol (V) durch Carboxylierung nach Kolbe-Schmitt erhalten werden. Aus der Iodverbindung (VI) erhält man in analoger Reaktionsweise das Acetylen (VII), das zu (VIII) cyclisiert wird. (NMR- Spektren, Ausbeuten in Gramm).

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