ChemInform Abstract: A SYNTHESIS OF NEAMINE
Abstract
Kondensation des α-D-Glucopyranosylbromides (I) mit dem Streptamin-Derivat (i)-(II) und Behandlung des gebildeten Produktes erst mit H2SO4 und dann mit Chlorameisensäureethylester gibt die isomeren Glucoside (IIIa) und (IVa) [Glucosidierung von (I) mit (i)-(II)-Analogen, deren N-Schutzgruppe Benzyloxycarbonyl oder Allyloxycarbonyl ist, verläuft nicht so günstig wie mit (i)-(II) deren Gemisch mit NaN3 zu den isomeren Aziden (IIIb) und (IVb) reagiert.
ChemInform Abstract
Kondensation des α-D-Glucopyranosylbromides (I) mit dem Streptamin-Derivat (i)-(II) und Behandlung des gebildeten Produktes erst mit H2SO4 und dann mit Chlorameisensäureethylester gibt die isomeren Glucoside (IIIa) und (IVa) [Glucosidierung von (I) mit (i)-(II)-Analogen, deren N-Schutzgruppe Benzyloxycarbonyl oder Allyloxycarbonyl ist, verläuft nicht so günstig wie mit (i)-(II) deren Gemisch mit NaN3 zu den isomeren Aziden (IIIb) und (IVb) reagiert. Alkalische Hydrolyse des Gemisches aus (IIIb) und (IVb) liefert die 2-Desoxystreptamin-Derivate (Va) und (VIa), die als Gemisch katalytisch hydriert werden: Die erhaltenen Produkte Neamin (Vb) und das Isomere (VIb) werden voneinander chromatographisch getrennt. Vb weist das leiche antibacterielle Wirkun ss ektrum wie das natürliche Neamin aus Stregtomxces Kulturen auf 5 die Azide gVag und gVIa) zeigen keine, gVIbg nur schwache antibacterielle Wirkun.
