Vinylmagnesiumbromid (II) reagiert mit dem Aldehyd (I) zu einem Carbinol (III), das mit HBr zum Bromid (IVa) und weiter mit Triethylphosphjt zum Phosphonat (IVb) reagiert.

ChemInform Abstract

Vinylmagnesiumbromid (II) reagiert mit dem Aldehyd (I) zu einem Carbinol (III), das mit HBr zum Bromid (IVa) und weiter mit Triethylphosphjt zum Phosphonat (IVb) reagiert. β-Iononepoxid (V) liefert mit (IVb) die beiden Carbinole (VIa) und (VIIa). (VIa) wird zur Säure (VIb) verseift, zum Carbinol (VIc) reduziert und mit Braunstein oxidiert, wobei (VId) und (VIIb) gebildet werden. (VIa) ist wenig stabil und liefert mit HCl ein Reaktionsgemisch, das u.a. (VIII) enthält. (IR-, NMR-, Massen-Spektren).

References

Volume11, Issue14

April 8, 1980

ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 7,8-EPOXY-7,8-DIHYDRORETINOIDS

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