ChemInform Abstract: NEURTROPIC AND PSYCHOTROPIC AGENTS. CXXXV. NONCATALEPTIC NEUROLEPTICS: POTENTIALS METABOLITES OF 2-CHLORO-10-(4-(2-HYDROXYETHYL)PIPERAZINO)-10,11-DIHYDRODIBENZO(B,F)THIEPIN
Abstract
Reaktion des Dichlordibenzothiepins (I) mit dem Piperazin (II) gibt das Carbamat (IIIa) , dessen Hydrolyseprodukt, das sek. Amin (IIIb), mit Chlorethanol in Gegenwart von KzCOa zu Docloxythepin (IIIc) alkyliert wird.
ChemInform Abstract
Reaktion des Dichlordibenzothiepins (I) mit dem Piperazin (II) gibt das Carbamat (IIIa) , dessen Hydrolyseprodukt, das sek. Amin (IIIb), mit Chlorethanol in Gegenwart von KzCOa zu Docloxythepin (IIIc) alkyliert wird. Oxidation der Mesylate von (IIIb) bzw. (IIIc) mit H2O, liefert die Sulfoxide (IVa) bzw. (IVb), wobei neben (IVb) auch das Dibenzothiepinsulfoxid (V) (22% Ausb.) gebildet wird. Die N-Oxide (VIa) bzw. (VIb) lassen sich aus (IIIc) bzw. (IVb) gewinnen. Umsetzung von (I) mit den Aminen (VII) bzw. (VIII) führt zu den Derivaten (IIId) bzw. (IXa); letzteres wird über das Mesylat zu (IXb) oxidiert. Bei der Leuckart-Reaktion des Chlordibenzothiepinons (X) entsteht das heptacyclische Pyridin-Derivat (XI) und das erwartete Formylamin (XIIa), aus dem über (XIIb) das Sulfoxid (XIIc) dargestellt wird. Die meisten der synthetisierten Verbindungen weisen zentraldepressorische, adrenol tische antihistaminische und antibakterielle Aktivität auf.
