ChemInform Abstract: STUDIES ON 6-METHYL-5-DEAZATETRAHYDROPTERIN AND ITS 4A ADDUCTS

ChemInform Abstract

Die Oxidationseigenschaften der aus derVorstufe (I) erhältlichen Titelverbindung (II) werden untersucht. Die Umsetzung von (II) mit verschiedenen elektrophilen Reagenzien führt zu den 4a-Addukten (IVa), (IVb) (im 9 : 1-Gemisch mit dem cis-Isomeren ), (Va) + (Vb) (letzteres läßt sich nicht rein isolieren) bzw. (VI). Die Halogenaddukte (IV) werden leicht reduziert (Untersuchung der Kinetik; (IVa) ist weiterhin ein aktives Bromierungsreagenz [→(VIII)]. Das Hydroxy-Addukt (Va) liefert mit den Reagenzien (IX) die Spiroverbindungen (Xa) bzw. (Xb) [Röntgenstrukturanalyse von (Xb): P2₁/c; Z=4]. Verbindung (II) ist ein kompetitiver Inhibitor von Phen lalanin- und Trosin-Hdrox lase, während die Addukte (IV)-(VI) keine Wechselwirkung mit dem Enzym zeigen.