ChemInform Abstract: HYDROBORATION. 53. CYCLIC HYDROBORATION OF 1,5-CYCLOOCTADIENE WITH MONOHALOBORANE COMPLEXES. A SIMPLE, CONVENIENT SYNTHESIS OF B-HALO-9-BORABICYCLO(3.3.1)NONANES
Abstract
Die Reaktion der Borhalogenidhydrid-Komplexe (I) und (II) mit 1,5-Cyclooctadien (III) wird untersucht.
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Die Reaktion der Borhalogenidhydrid-Komplexe (I) und (II) mit 1,5-Cyclooctadien (III) wird untersucht. (I) liefert das Chlorid (IVa) neben geringeren Anteilen an (IVb), das durch Etherspaltung gebildet wird. Mit (II) erhält man ein Gemisch aus 1,4 und 1,5-Addukten (V) und (VI). (V) läßt sich thermisch zu (VI) umlagern. Mit Bortrihalogeniden erfolgt die Bildung der freien B-Ha1o-9-bora-bicy- clo(3,3,l)nonane (VIII). Folgereaktionen an diesen Verbindungen werden durchgeführt. Mit 2,6-Dimethylphenol (IX) erhält man über den Borinester (X) das Bicyclononanon (XII). Mit Alkyllithium-Verbindungen oder Lithiummethylamin erhält man aus (VIIIa) die Substitutionsprodukte (XIII). (IR-, NMR-Spektren).
