Volume 10, Issue 41
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: 1,2,4-TRIAZOLIUM-YLIDE. 1. MITT. SYNTHESE UND STEREOCHEMIE DER CYCLOADDITIONSREAKTIONEN MIT AKTIVIERTEN ETHYLEN-DOPPELBINDUNGEN

First published: October 9, 1979

Abstract

Das N-Phenyltriazol (I) reagiert mit den Phenacylbromiden (II) zu den Salzen (III), die in Gegenwart schwacher Basen zu den Yliden (IV) umgesetzt werden.

ChemInform Abstract

Das N-Phenyltriazol (I) reagiert mit den Phenacylbromiden (II) zu den Salzen (III), die in Gegenwart schwacher Basen zu den Yliden (IV) umgesetzt werden. Die Addition von Methylmaleat (VI) liefert die Cycloadditionsprodukte (V), mit Methylfumarat (VII) entstehen die Addukte (VIII). Die Reaktionen verlaufen stereospezifisch; der Mechanismus ist gesichert und wird diskutiert. (Ausbeuteangaben in Gramm).

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