ChemInform Abstract: NUCLEOAMINO ACIDS AND NUCLEOPEPTIDES. II. SYNTHESIS OF SUBSTITUTED AND ACTIVATED DERIVATIVES OF NUCLEOAMINO ACIDS
Abstract
Das β-(Uracilyl-N1)-α-alanin ((I); H-Ual-OH) und das β-(Adenylyl-N9)-α-alanin ((II); H-Aal-OH) werden in Gegenwart von HCl und Thionylchlorid mit Alkoholen (III) zu (IVa), (IVb) und (Va) und (Vb) verestert.
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Das β-(Uracilyl-N1)-α-alanin ((I); H-Ual-OH) und das β-(Adenylyl-N9)-α-alanin ((II); H-Aal-OH) werden in Gegenwart von HCl und Thionylchlorid mit Alkoholen (III) zu (IVa), (IVb) und (Va) und (Vb) verestert. Die Ester (IVa) und (IVb) werden mittels tert.-Butoxycarbonyl-azid (VI) an der Aminogruppe zu (VIIa) und (VIIb) geschützt und diese in die geschützten Hydrazide (VIII) übergeführt. Analog erhält man auch die Hydrazide (IX). (I) und (II) reagieren mit (VI) zu den N-geschützten Säuren (X) und (XI), die sich z.B. mit p-Nitrophenol (XII) in Nitrophenylester (XIII) überführen lassen. In (I) und (II) lassen sich auch andere N-Schutzgruppen einführen, so entsteht z.B. mit p-Toluolsulfochlorid (XIV) aus (II) das Na-p-Toluolsulfonyl-β-(adenylyl-N9)-a-alanin (XV).
