ChemInform Abstract: A NOVEL ZWITTERIONIC STRUCTURE AND AN UNUSUAL SUGAR RING CONFORMATION IN 5-IODO-5′-AMINO-2′,5′-DIDEOXYURIDINE, AN ANTIVIRAL NUCLEOSIDE

ChemInform Abstract

Durch Röntgenkrista1lanalyse wird für das Titelnucleosid (I) (Raumgruppe P2121 21) eine dreidimensionale zwitterionische Struktur ermittelt. Die Glycosylbindung besitzt anti-Konformation, die exocyclische H₃N-CH2-Gruppe ist "gauche"-trans, wobei der Desoxyribose-Ring eine nicht übliche O( 1 ′)-endo-Faltung aufweist. Die ¹H-NMR-Parameter von (I) in Lösung bestätigen die anti-Konformation der Glycosylbindung und weisen auf die gleichen Anteile der 3 versetzt angeordneten Seitenketten-Rotameren hin; der Zuckerring liegt als 36 :64-Gleichgewichtsgemisch 3E- und 2E-Konformerer vor.