ChemInform Abstract: ANTHRACENE 1,2-OXIDE: SYNTHESIS AND ROLE IN THE METABOLISM OF ANTHRACENE BY MAMMALS
Abstract
Dehydrobromierung des Acetoxydibrom-Derivats (III), erhältlich aus den Vorstufen (I) und (II), liefert glatt die Titelverbindung (IV); dagegen führt die Dehydrobromierung des aus dem (II)-Analogen (V) erhältlichen (III)-Isomeren (VI) über die - bei kurzer Reaktionsdauer isolierbare instabile - Verbindung (VII) zum Bromanthracen (VIII) anstatt zum gewünschten Anthracen-2,3-oxid (oder seinem Oxepin-Tautomeren).
ChemInform Abstract
Dehydrobromierung des Acetoxydibrom-Derivats (III), erhältlich aus den Vorstufen (I) und (II), liefert glatt die Titelverbindung (IV); dagegen führt die Dehydrobromierung des aus dem (II)-Analogen (V) erhältlichen (III)-Isomeren (VI) über die - bei kurzer Reaktionsdauer isolierbare instabile - Verbindung (VII) zum Bromanthracen (VIII) anstatt zum gewünschten Anthracen-2,3-oxid (oder seinem Oxepin-Tautomeren). Nucleophiler Angriff von Thioethoxid (IX) auf (IV) liefert die Verbindung (X), die unter H, O-Eliminierung und Wanderung der Ethylrnercaptogruppe das Sulfid (XI) gibt. In vitro-Metabolismus von Anthracen (XII) (Untersuchung der ["′C]-markierten Verbindung) mit Lebermikrosomen liefert das trans-Diol (XIII); Metabolismus an der 9,10-Position findet kaum statt.
