ChemInform Abstract: C-ALKYLATION OF PYRIMIDINES BY AN OXOALKYL REACTANT

ChemInform Abstract

Das durch alkalische Hydrolyse des Methylsulfons (I) erhaltene Lactam (IIa) reagiert säurekatalysiert mit Methanol zum Ester (IIb). Die aus (IIb) erhaltene N-Methylverbindung (IIc) sowie (IIb) fallen bei Raumtemp. in Methanol als Methanol-Addukte (IIIa) an, die durch Erwärmen - wieder in (IIb) bzw. (IIc) übergehen. Säurekatalysierte Addition von Aceton an (IIb) und (IIc) führt zu den Dihydropyrimidinonen (IIIb) und (IIIc). Bei Umsetzung von (IIIb) mit DDQ entsteht das Pyrimidinon (IVa), das über Esterhydrolyse und anschlie- βende Decarboxylierung zum Pyrimidinon (V) umgesetzt wird (¹H-NMR-Daten).