ChemInform Abstract: THE ACID-CATALYZED OLIGOMERIZATION OF P-BENZOQUINONE
Abstract
Benzochinon (I) liefert bei der Behandlung mit verschiedenen Mineralsäuren eine Reihe komplexer Dibenzofuran-Derivate von denen das phenolische Trimere (II) das kristalline Hauptprodukt ist.
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Benzochinon (I) liefert bei der Behandlung mit verschiedenen Mineralsäuren eine Reihe komplexer Dibenzofuran-Derivate von denen das phenolische Trimere (II) das kristalline Hauptprodukt ist. Daneben werden geringe Mengen des helicalen tetrameren Phenols (III) und ein nichtphenolisches Tetrameres - das Furo[8]circulen (IV) - sowie Verbindungen mit höherem Molekulargewicht gebildet. Die Bildungsmechanismen werden diskutiert (intermediäre Bildung von Chinon-hemiketalen; die Furanringe entstehen nicht durch Dehydratisierung von 2,2′-Dihydroxy-biphenyl-Elementen).
