ChemInform Abstract: REACTIONS OF Σ-HALOACETOPHENONES WITH CARBON DISULFIDE AND PHENYL ISOTHIOCYANATE

ChemInform Abstract

Die Halogenacetophenone (I) reagieren mit CS₂ in Gegenwart von NaH und einem Alkylierungsmittel (III) über die intermediären Salze (IV) zu den Keten-S,S-acetalen (V). Thiochromone (VI) werden gebildet, wenn die Reaktion bei 100°C durchgeführt wird. Behandlung von (Va) mit Anilin (VII) bzw. Guanidin (VIII) liefert die Verbindungen (IXa) bzw. (IXb). Reaktion von (Ia)-(Ic) mit dem Isothiocyanat (X)/NaH und nachfolgende Alkylierung führen zu den S,N-Acetalen (XI) (nachfolgende Umsetzung mit NaH/DMF zu den Chinolonen (XII)) bzw. (XIV). Die möglichen Bildungmechanismen werden diskutiert.